Η Debra Winger έγινε μία από τις πιο θαυμαστές ηθοποιούς του Hollywood κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1980, γνωστή για την εντυπωσιακή παρουσία της, τις συναισθηματικές ερμηνείες της και την ικανότητά της να ζωντανεύει σύνθετους χαρακτήρες.
Αντί να ταιριάξει απόλυτα στην εικόνα μιας παραδοσιακής καλλονής του Hollywood, έγινε γνωστή για ένα πιο φυσικό και ανεξάρτητο στιλ.
Η μεγάλη της επιτυχία ήρθε με την ταινία Urban Cowboy, όπου πρωταγωνίστησε δίπλα στον John Travolta. Η ταινία έγινε μεγάλη επιτυχία και γρήγορα καθιέρωσε τη Winger ως μία από τις ανερχόμενες σταρ του Hollywood.
Ακολούθησαν σημαντικοί ρόλοι στις ταινίες An Officer and a Gentleman και Terms of Endearment, οι οποίοι εδραίωσαν τη φήμη της ως μία από τις κορυφαίες ηθοποιούς της γενιάς της.
Η ερμηνεία της στο Terms of Endearment της χάρισε υποψηφιότητα για Όσκαρ και συνέχισε να λαμβάνει σημαντική αναγνώριση για ταινίες όπως οι Shadowlands και A Dangerous Woman.
Στο απόγειο της καριέρας της, η Winger ήταν γνωστή για τα χαρακτηριστικά της, τα εκφραστικά μάτια της και το αβίαστο στιλ της. Έγινε μία από τις πιο αναγνωρίσιμες ηθοποιούς της δεκαετίας του 1980, εμφανιζόμενη δίπλα σε μερικούς από τους μεγαλύτερους σταρ της εποχής.
Σε αντίθεση με πολλές σταρ του Hollywood, η Winger τελικά απομακρύνθηκε από τα φώτα της δημοσιότητας για ορισμένες περιόδους, επιλέγοντας να επικεντρωθεί περισσότερο στην προσωπική της ζωή και σε άλλα ενδιαφέροντά της.
Συνέχισε να εργάζεται επιλεκτικά ως ηθοποιός, γεγονός που έκανε τις μεταγενέστερες εμφανίσεις της ιδιαίτερα ενδιαφέρουσες για τους παλιούς θαυμαστές της.
Με την πάροδο των δεκαετιών, η εμφάνισή της άλλαξε φυσιολογικά. Η μελαχρινή ηθοποιός που το κοινό θυμάται από τις μεγαλύτερες ταινίες της δεκαετίας του 1980 έχει εξελιχθεί σε μια πιο ώριμη και εκλεπτυσμένη γυναίκα, διατηρώντας όμως τα εκφραστικά χαρακτηριστικά που την έκαναν αναγνωρίσιμη.
Σήμερα, η Debra Winger δείχνει διαφορετική από τη σταρ του Hollywood που θυμούνται οι θαυμαστές από την περίοδο της ακμής της. Ωστόσο, το ταλέντο, η μοναδικότητα και οι αξέχαστες ερμηνείες της συνεχίζουν να συνδέουν το όνομά της με μία από τις πιο σημαντικές εποχές του αμερικανικού κινηματογράφου.