Debra Wingeristä tuli yksi Hollywoodin ihailluimmista näyttelijöistä 1980-luvulla, ja hänet tunnettiin vaikuttavasta läsnäolostaan, tunteikkaista roolisuorituksistaan ja kyvystään herättää monimutkaiset hahmot eloon.

Sen sijaan että hän olisi sopinut täydellisesti perinteisen Hollywood-kaunottaren kuvaan, hän tuli tunnetuksi luonnollisemmasta ja itsenäisemmästä tyylistään.

Hänen suuri läpimurtonsa tapahtui elokuvassa Urban Cowboy, jossa hän näytteli John Travoltaa vastapäätä. Elokuvasta tuli suuri menestys, ja Wingeristä tuli nopeasti yksi Hollywoodin nousevista tähdistä.

Hän jatkoi merkittävillä rooleilla elokuvissa An Officer and a Gentleman ja Terms of Endearment, jotka molemmat vahvistivat hänen maineensa yhtenä sukupolvensa johtavista näyttelijöistä.

Hänen roolisuorituksensa elokuvassa Terms of Endearment toi hänelle Oscar-ehdokkuuden, ja hän sai myöhemmin merkittävää tunnustusta myös elokuvista Shadowlands ja A Dangerous Woman.

Uransa huipulla Winger tunnettiin tunnusomaisista kasvonpiirteistään, ilmeikkäistä silmistään ja vaivattomasta tyylistään. Hänestä tuli yksi 1980-luvun tunnetuimmista näyttelijöistä, ja hän esiintyi aikakauden suurimpien tähtien rinnalla.

Toisin kuin monet Hollywood-tähdet, Winger vetäytyi lopulta ajoittain julkisuudesta ja päätti keskittyä enemmän henkilökohtaiseen elämäänsä ja muihin kiinnostuksenkohteisiinsa.

Hän jatkoi näyttelemistä valikoidusti, mikä teki hänen myöhemmistä esiintymisistään erityisen kiinnostavia pitkäaikaisille faneille.

Vuosikymmenten aikana hänen ulkonäkönsä on luonnollisesti muuttunut. Tummatukkainen näyttelijä, jonka yleisö muistaa hänen suurimmista 1980-luvun elokuvistaan, on kasvanut kypsemmäksi ja hienostuneemmaksi naiseksi säilyttäen kuitenkin ilmeikkäät piirteet, jotka tekivät hänestä tunnistettavan.

Nykyään Debra Winger näyttää erilaiselta kuin Hollywood-tähti, jonka fanit muistavat hänen uransa huippuvuosilta. Hänen lahjakkuutensa, yksilöllisyytensä ja unohtumattomat roolisuorituksensa pitävät kuitenkin hänen nimensä vahvasti yhteydessä yhteen amerikkalaisen elokuvan ylistetyimmistä aikakausista.